Pearl Hart, nata Pearl Taylor nel 1871 a Lindsay, in Ontario, proveniva da una famiglia religiosa e benestante che le garantì una buona istruzione. A sedici anni si innamorò di un giovane di cognome Hart, descritto da varie fonti come dedito al gioco e all’alcol, che sposò e con cui ebbe due figli poi affidati alla madre in Ohio. Dopo vari abbandoni e riconciliazioni, nel 1893 la coppia visitò la Fiera Mondiale di Chicago, dove lui lavorò come imbonitore e lei sviluppò interesse per il mondo del West assistendo allo spettacolo di Buffalo Bill. Terminata la fiera, lasciò nuovamente il marito e si trasferì a Trinidad, in Colorado, forse con un pianista di nome Dan Bandman. In questo periodo lavorò come cuoca e cantante, e secondo alcune fonti si mantenne anche come prostituta, sviluppando inoltre un’abitudine a sigari, alcol e morfina. Nel 1898 si trovava a Mammoth, in Arizona, dove lavorava in una pensione. La chiusura della miniera locale peggiorò la sua situazione economica e, dopo aver ricevuto notizia della malattia della madre, cercò denaro insieme a un uomo noto come Joe Boot, probabilmente sotto falso nome. Tentato senza successo di sfruttare una vecchia concessione mineraria, i due decisero di rapinare una diligenza sulla tratta Globe–Florence.
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Il 30 maggio 1899, vicino a Cane Springs Canyon, Hart tagliò i capelli, indossò abiti maschili e, armata di un revolver, partecipò alla rapina sottraendo 431,20 dollari e due armi ai passeggeri, restituendo però un dollaro a ciascuno. Cinque giorni dopo furono catturati da una squadra guidata dallo sceriffo Truman. Boot si arrese, mentre Hart oppose resistenza. Lei fu trasferita nel carcere di Tucson, privo di strutture per donne, attirando rapidamente l’attenzione della stampa nazionale. Il 12 ottobre 1899 evase aprendo un varco nel muro, ma fu presto ripresa. Al processo fu assolta per la rapina dopo un appello emotivo alla giuria, ma immediatamente arrestata di nuovo per manomissione della posta. Condannata al carcere di Yuma, ricevette un trattamento particolare come unica donna della struttura, con una cella più ampia e la possibilità di ricevere visitatori. Boot divenne un detenuto di fiducia e riuscì a fuggire, scomparendo definitivamente. Hart fu graziata nel dicembre 1902 dal governatore Brodie e si trasferì a Kansas City. Successivamente lavorò in uno spettacolo che rievocava la rapina e poi, sotto falso nome, nel Wild West Show di Buffalo Bill. Nel 1904 fu arrestata per ricettazione. Negli anni successivi visse sotto identità diverse e si risposò. Morì il 30 dicembre 1955 nella contea di Gila, in Arizona.
